Учи в староз. гимназия „Ив.Вазов“. През 1913 г. завършва Държавното худож. училище в София , но се дипломира едва през 1919 г. във връзка с мобилизацията в Първата световна война. През 1929 – 1930 г. отива на специализация в Париж: командирован е „да се запознае с методиката и пропедевтиката“ по рисуване в парижките училища. Престоява известно време и във Виена. През 1937 г. пътува до Рим.Когато се установява в Казанлък, той провежда своята първа самостоятелна изложба с рисунки и карикатури (1925 г.). Във всекидневника „Зора“, на който е редовен сътрудник, са публикувани множество негови рисунки на политическа и социална тематика. Най-известните си произведения в изобразителното изкуство той представя през последните години на живота си. Серията картини е наречена „Нашенци“ и включва предимно акварели, рисувани в периода между 1932 г. и 1960 г. Чудомир придобива голяма популярност чрез кратките си хумористични разкази – те не слизат от читалищните сцени, а книгите му за кратко време претърпяват многобройни издания
